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      反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯的合成(上)

      發布人:山東康曼生物科技有限公司     時間:2019-06-25 11:40:01     點擊次數:53


      SynthesisofTrans,Trans-2,4-HexadienylAcetate
      LIUHong-mei,JIANGXiao-han,CONGZhen-na(GuangdongFoodandDrugVocational-technicalSchool,GuangdongGuangzhou510663,China)Abstract:Trans,trans-2,4-hexadienylacetatewassynthesizedusingsorbicacidasstartingmaterialbyesterifica-tion,selectivereductionandesterification.Formethylsorbate’sreduction,withlithiumaluminiumhydrideandaddingalu-minumchlorideanhydrouscanprotectconjugateddoublebonds,andtheyieldwasabout79%,higherthanthatreportedintheliterature.Thismethodwassimpleandeasyinoperation,andnospecialrequirementsonthesolventandequipment.Keywords:trans;trans-2,4-hexadienylacetate;lithiumaluminiumhydride;codlingmoth;insectpheromone
      第二次世界大戰后,有機磷,有機氯、氨基甲酸酯等有機合成農藥得到廣泛應用,在農作物害蟲防治、農作物產量提高、保障農業可持續發展和人類健康等方面發揮巨大作用,迄今為止,人們先后合成并使用過的有機農藥達數百種之多[1]。但由于某些有機合成農藥自身不易降解和人們使用不當等原因逐漸造成了許多負面影響,如農藥殘留、害蟲抗藥性、害蟲再猖獗等現象[2],同時有機農藥會污染環境并傷害天敵,使其使用受到了很大的限制。為此人們迫切需要一些方法和技術來解決上述問題。通過大量的研究和實踐驗證,人們發現一種新穎的特異性藥劑生物型農藥———昆蟲性信息素,該農藥可以在不污染環境、不傷害天敵、對人畜安全的情況下解決問題。由于它的特點符合人們的要求,目前已越來越為人們所關注。昆蟲性信息素一般由雌性昆蟲產生并釋放,以引誘雄性昆蟲前來交尾,是一種對昆蟲行為、生殖及繁衍起著重要調控作用,進而對昆蟲的整個種群數量起著調控作用的化學信息物質。目前,性信息素主要應用于蟲情監測、大量誘捕、干擾交配、蟲種鑒定、害蟲檢疫及與其他生物農藥的結合等。但目前人們使用的性信息素產品在生產和推廣技術方面仍然存在著許多亟待解決的問題,因此,昆蟲性信息素作為一種環保、無污染、高效、專一的新型農藥還需深入的探討與研究[3-7]。反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯是人工合成蘋果蠹蛾性信息素反,反-8,10-十二碳二烯-1-醇的重要中間體[8],也是其他殺蟲劑和活性物質的重要中間體。文獻報道反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯的合成主要有兩種方法:方法一[9]以2-甲基-1,3-二氧戊烷-4-酮和反-1-三甲基硅烷-1-烯-3-丁醇為起始原料經取代、Claisen重排反應得到重要中間體山梨酸甲酯,之后經還原和乙酸酯化得到目標產物;方法二[10]以廉價的間戊二烯為起始原料經加成、開環、脫水、酯化反應生成反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯。方法一中使用了幾種危險和昂貴試劑二(三甲基硅基)氨基鋰、氫化鋁鋰,方法二雖然采用便宜的原料,但收率極低(20%),本文參考方法一,采用市售的山梨酸經甲酯化、改進的還原方法和乙酸酯化合成了反,反-2,4-己二烯醛醋酸酯。合成路線如下:

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